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生物活性多甲氧基黄酮羧酸和氨基酸衍生物的合成及其结构表征

文献类型： 中文期刊

作者： 刘伟 1 ; 李雪丽 2 ; 汪秋安 3 ; 单杨 1 ;

作者机构： 1.湖南省农业科学院农产品加工研究所

2.湖南大学研究生院隆平分院

3.湖南大学化学化工学院

关键词： 多甲氧基黄酮;黄酮羧酸衍生物;黄酮氨基酸衍生物;合成;结构表征

期刊名称： 食品科学技术学报

ISSN： 1671-1513

年卷期： 2020 年 005 期

页码： 56-68

收录情况： CSCD

摘要： 多甲氧基黄酮(PMFs)是一类存在于柑橘属植物中具有显著抗癌、抗炎和抗氧化等生物活性的天然产物.为了提高多甲氧基黄酮类化合物的水溶性和药用价值,以2种来源丰富且抗癌活性高的多甲氧基黄酮橘皮素和川陈皮素为底物,分别经过氧丙酮氧化得到多甲氧基黄酮醇[3-羟基橘皮素(7)和3-羟基川陈皮素(8)],化合物7和化合物8分别在K2CO3和N,N-二甲基甲酰胺条件下与氯乙酸乙酯进行Williamson反应,生成了多甲氧基黄酮羧酸酯类衍生物,再经碱性水解合成了2种未见文献报道的多甲氧基黄酮羧酸衍生物[橘皮素-3-O-乙酸(1)和川陈皮素-3-O-乙酸(2)].化合物1和化合物2在CH2Cl2作溶剂、1-(3-二甲基丙胺)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐为缩合剂和4-N,N-二甲氨基吡啶为辅助剂的条件下,分别与2种不同的氨基酸甲酯盐酸盐发生缩合反应,得橘皮素和川陈皮素的氨基酸甲酯衍生物,然后经水解反应得到了4种新型多甲氧基黄酮氨基酸衍生物3~6.对所合成的化合物用1H NMR、13C NMR和MS等方法进行了结构表征.

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