8-异戊烯基黄酮类天然产物的微波促进Claisen重排合成

李蔚; 宿亮; 汪秋安; 李高阳; 单杨; 《有机化学 》 2019 北大核心 CSCD

摘要：8-异戊烯基黄酮是一类具有显著生物活性的天然产物,以2,4,6-三羟基苯乙酮和3,4-二羟基苯甲醛为原料,用氯甲基甲醚保护羟基,经羟醛缩合、碘催化环合、过氧丙酮(DMDO)氧化、O-异戊烯基化、微波促进的Claisen重排、脱甲氧甲基保护基、O-甲基化和异戊烯基侧链环合等反应步骤,完成了8-异戊烯基槲皮素-3-甲醚(1)、8-异戊烯基槲皮素-3,7,3',4'-四甲醚(2)和Artochamin C(3)这3种8-异戊烯基黄酮类天然产物的合成.并对由微波促进的由5-O-异戊烯基黄酮类化合物合成8-C-异戊烯基黄酮类化合物的Claisen重排反应的关键步骤进行了探讨.所有合成的化合物经1HNMR、13C NMR和MS等结构确证.

关键词： 8-异戊烯基槲皮素-3-甲醚 8-异戊烯基槲皮素-3,7,3',4'-四甲醚 Artochamin C 微波促进Claisen重排